炭化水素の主な天然源（有機物）を挙げてください。炭化水素の天然源: 一般的な特徴と用途

石炭の乾留。

芳香族炭化水素は主に石炭の乾留から得られます。空気にアクセスせずにレトルトまたはコークス炉で石炭を 1000 ～ 1300 °C で加熱すると、石炭の有機物質が分解して固体、液体、および気体の生成物が生成されます。

乾留の固体生成物であるコークスは、炭素と灰の混合物からなる多孔質の塊です。コークスは次のように生産されています。大量の鉱石から金属（主に鉄）を製造する際の還元剤として冶金産業で主に消費されます。

乾留後の液体生成物は黒色の粘稠なタール（コールタール）であり、アンモニアを含む水層がアンモニア水である。コールタールは、元の石炭の平均 3 重量％得られます。アンモニア水は、アンモニアの重要な供給源の 1 つです。石炭を乾留して得られるガス状の生成物をコークス炉ガスといいます。コークス炉ガスは、石炭の種類、コークス化モードなどに応じて異なる組成を持っています。コークス炉バッテリーで生成されたコークス炉ガスは、タール、アンモニア、軽油の蒸気を捕捉する一連の吸収装置を通過します。コークス炉ガスを凝縮して得られる軽油には、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素が60％含まれています。ベンゼンの大部分 (最大 90%) がこの方法で得られ、コールタールの分別によって得られるのはごく一部だけです。

コールタールの処理。コールタールは、特徴的な臭気のある黒い樹脂状の塊の外観をしています。現在、120 を超える異なる製品がコールタールから分離されています。その中には、芳香族炭化水素のほか、酸性の芳香族酸素含有物質（フェノール）、塩基性の窒素含有物質（ピリジン、キノリン）、硫黄を含む物質（チオフェン）などが含まれます。

コールタールは分別蒸留され、いくつかの留分が得られます。

軽油にはベンゼン、トルエン、キシレン、その他の炭化水素が含まれています。中程度の、または石炭酸油には、多くのフェノールが含まれています。

重油またはクレオソート油: 炭化水素のうち、重油にはナフタレンが含まれます。

石油からの炭化水素の取得石油は芳香族炭化水素の主要な供給源の 1 つです。ほとんどの種

オイルにはごくわずかしか含まれていませんないたくさんの芳香族炭化水素。国産油の中でも、ウラル（ペルミ）油田の油には芳香族炭化水素が豊富に含まれています。セカンドバクーオイルには最大 60% の芳香族炭化水素が含まれています。

芳香族炭化水素が不足しているため、現在では「石油芳香族化」が使用されています。石油製品を約 700 °C の温度で加熱することで、石油分解生成物から 15 ～ 18% の芳香族炭化水素を得ることができます。

32. 芳香族炭化水素の合成、物理的および化学的性質

1. 芳香族炭化水素からの合成触媒の存在下での脂肪ハロ誘導体（フリーデルクラフツ合成）。

2. 芳香族酸の塩からの合成。

芳香族酸の乾燥塩をソーダ石灰とともに加熱すると、塩は分解して炭化水素を形成します。この方法は脂肪族炭化水素の生成に似ています。

3. アセチレンからの合成。この反応は、脂肪炭化水素からベンゼンを合成する例として興味深いものです。

アセチレンを加熱触媒（500℃）に通すと、アセチレンの三重結合が切断され、3 つの分子が重合して 1 つのベンゼン分子になります。

物理的性質芳香族炭化水素は、次のような液体または固体です。

特徴的な匂い。分子内にベンゼン環が 1 つしかない炭化水素は水より軽い。芳香族炭化水素は水にわずかに溶けます。

芳香族炭化水素の IR スペクトルは、主に次の 3 つの領域によって特徴付けられます。

1) 約 3000 cm-1、C-H 伸縮振動による。

2) 1600 ～ 1500 cm-1 の領域。芳香族炭素-炭素結合の骨格振動に関連しており、構造に応じてピークの位置が大きく異なります。

3) 変形に関連する 900 cm-1 未満の領域 C-H振動芳香環。

化学的特性最も重要な一般事項化学的特性芳香族炭化水素は、

置換反応を受ける傾向と、ベンゼン環の強度が大きくなります。

ベンゼン同族体は、分子内にベンゼン環と側鎖を持っています。たとえば、炭化水素 C 6 H5 -C2 H5 では、C6 H5 基がベンゼン環で、C2 H5 が側鎖です。プロパティ

ベンゼン同族体の分子内のベンゼン環は、ベンゼン自体の特性に近づきます。脂肪炭化水素の残基である側鎖の特性は、脂肪炭化水素の特性に近づきます。

ベンゼン炭化水素の反応は 4 つのグループに分類できます。

33. ベンゼン環の配向規則

ベンゼン環の置換反応を研究する際、ベンゼン環にすでに置換基が含まれている場合、最初の置換基の性質に応じて 2 番目の基が特定の位置に入ることがわかりました。したがって、ベンゼン環上の各置換基には、特定の方向付けまたは配向効果があります。

新しく導入された置換基の位置は、置換基自体の性質、つまり活性試薬の求電子性または求核性の性質にも影響されます。ベンゼン環における最も重要な置換反応の大部分は、ハロゲン化、スルホン化、ニトロ化などの求電子置換反応 (プロトンの形で脱離した水素原子を正に帯電した粒子によって置換する) です。

すべての置換基は、その指示作用の性質に応じて 2 つのグループに分類されます。

1. 反応における第一種の置換基求電子置換により、その後に導入された基がオルト位およびパラ位に誘導されます。

この種の置換基には、たとえば、指向力の降順に並べた次の基が含まれます: -NH2、-OH、-CH3。

2. 反応における第二種置換基求電子置換により、その後に導入された基がメタ位に誘導されます。

この種の置換基には、指向力の降順に並べた次のグループが含まれます: -NO2、-C≡N、-SO3 H。

第 1 種の置換基には単結合が含まれます。第 2 種の置換基は、二重結合または三重結合の存在によって特徴付けられます。

ほとんどの場合、第 1 種の置換基は置換反応を促進します。たとえば、ベンゼンをニトロ化するには、濃硝酸と濃硫酸の混合物で加熱する必要がありますが、フェノール C6 H5 OH はうまくニトロ化できます。

硝酸塩希釈硝酸室温ではオルト-およびパラニトロフェノールが生成します。

第 2 種の置換基は通常、置換反応を複雑にします。オルト位、パラ位の置換は特に困難であり、メタ位の置換は比較的容易である。

現在、置換基の影響は、第 1 種の置換基が電子供与性 (電子を供与する) であるという事実によって説明されています。つまり、それらの電子雲がベンゼン環に向かって移動し、これにより水素原子の反応性が増加します。

環内の水素原子の反応性が高まると、求電子置換反応が促進されます。例えば、ヒドロキシルの存在下では、酸素原子の自由電子が環側に移動し、環内の電子密度が増加し、特に置換基に対してオルト位およびパラ位の炭素原子の電子密度が増加します。

34. ベンゼン環の置換規則

ベンゼン環の置換規則は、反応の経過を予測し、1 つまたは別の目的の物質を合成するための正しいルートを選択することを可能にするため、実用上非常に重要です。

芳香族における求電子置換反応の機構。現代の手法研究により、芳香族置換のメカニズムがほぼ解明されるようになりました。興味深いことに、多くの点で、特に最初の段階では、芳香族系列における求電子置換の機構が脂肪族における求電子付加の機構と類似していることが判明した。

求電子置換の最初のステップは、(求電子付加と同様に) p 錯体の形成です。求電子性 Xd+ 種は、ベンゼン環の 6 つの p 電子すべてに結合します。

第 2 段階は、p 複合体の形成です。この場合、求電子性粒子は 6 つの p 電子から 2 つの電子を「引っ張り」、通常の共有結合を形成します。得られた p 錯体はもはや芳香族構造を持たず、非局在状態の 4 つの p 電子が 5 つの炭素原子に分散され、6 番目の炭素原子が飽和状態になる不安定なカルボカチオンです。導入された置換基Ｘおよび水素原子は、六員環の平面に対して垂直な平面内にある。 S 複合体は中間体であり、その形成と構造は多くの方法、特に分光法によって実証されています。

求電子置換の第 3 段階は S 錯体の安定化であり、これは水素原子をプロトンの形で除去することによって達成されます。形成に関与する2つの電子 S-N接続、プロトンを除去した後、5 つの炭素原子の 4 つの非局在化電子とともに、置換ベンゼンの通常の安定した芳香族構造が得られます。この場合の触媒（通常はA 1 Cl3）の役割

このプロセスは、正に帯電した粒子の形成によってハロゲン化アルキルの分極を増加させ、求電子置換反応を開始することから成ります。

付加反応ベンゼン炭化水素は付加反応を非常に困難に起こしますが、付加反応は起こりません。

臭素水とKMnO4溶液で脱色します。ただし、特殊な反応条件下では

参加はまだ可能です。 1. ハロゲンの添加。

この反応において酸素は負の触媒の役割を果たし、酸素が存在すると反応は進行しません。触媒の存在下での水素の添加:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. 芳香族炭化水素の酸化。

ベンゼン自体は酸化に対して非常に耐性があり、パラフィンよりも耐性があります。強力な酸化剤（酸性環境の KMnO4 など）がベンゼン同族体に作用すると、ベンゼン核は酸化されませんが、側鎖は酸化を受けて芳香族酸を形成します。

炭化水素は、ほぼすべての製品の製造において最も重要な種類の原料として機能するため、経済的に非常に重要です。現代産業有機合成に利用され、エネルギー目的に広く使用されています。溜まってしまったようです太陽熱そして燃焼時に発生するエネルギー。泥炭、石炭、オイルシェール、石油、天然および関連石油ガスには炭素が含まれており、燃焼中に炭素と酸素が結合すると熱が放出されます。

石炭	泥炭	油	天然ガス

固体	固体	液体	ガス
匂いなし	匂いなし	強烈な臭い	匂いなし
均一な組成	均一な組成	物質の混合物	物質の混合物
堆積地層にさまざまな植物が蓄積してできた、可燃性物質を多く含む暗色の岩石	沼地や生い茂った湖の底に蓄積された、半分腐った植物の堆積物	液体と気体の炭化水素の混合物からなる天然の可燃性油状液体	有機物質の嫌気性分解中に地球の腸内で形成されるガスの混合物。ガスは堆積岩のグループに属します。
発熱量 - 1kgの燃料を燃焼させたときに放出されるカロリー数
7 000 - 9 000	500 - 2 000	10000 - 15000	?

石炭。

石炭は常に、エネルギーや多くの化学製品を生産するための有望な原料です。

19 世紀以来、最初の石炭の主な消費者は輸送でしたが、その後、石炭は発電、冶金用コークス、化学処理によるさまざまな製品の製造、カーボングラファイト構造材料、プラスチック、ロックワックス、合成石炭、液体および気体の高カロリー燃料、生産肥料用の高亜硝酸

石炭は、C、H、N、O、Sなどの元素を含む高分子化合物の複雑な混合物です。石炭には、石油と同様に、水などの無機物だけでなく、さまざまな有機物が多数含まれています。、アンモニア、硫化水素、そしてもちろん炭素そのもの - 石炭。

石炭の処理は、コークス化、水素化、不完全燃焼という 3 つの主な方向で行われます。石炭を処理する主な方法の 1 つは、料理– 1000～1200℃の温度のコークス炉内で、空気にアクセスせずに焼成。この温度では、酸素にアクセスできない石炭は複雑な化学変化を起こし、その結果、コークスと揮発性生成物が生成されます。

1. コークス炉ガス（水素、メタン、一酸化炭素、二酸化炭素、アンモニア、窒素、その他のガスの混合物）。

2. コールタール（ベンゼンとその同族体、フェノールと芳香族アルコール、ナフタレン、およびさまざまな複素環式化合物を含む数百の異なる有機物質）。

タール、アンモニア、水（溶解したアンモニア、フェノール、硫化水素、その他の物質）４．

4. コークス (固体のコークス残留物、ほぼ純粋な炭素)。

冷却されたコークスは冶金工場に送られます。

揮発性生成物（コークス炉ガス）が冷却されると、コールタールとアンモニア水が凝縮します。

非凝縮生成物 (アンモニア、ベンゼン、水素、メタン、CO 2 、窒素、エチレンなど) を硫酸溶液に通すと、硫酸アンモニウムが放出され、鉱物肥料として使用されます。ベンゼンは溶媒に吸収され、溶液から蒸留されます。その後、コークス炉ガスは燃料や化学原料として利用されます。コールタールは少量 (3%) 得られます。しかし、生産規模を考えると、コールタールは多くの有機物質の生産の原料であると考えられています。 350℃で沸騰する生成物を樹脂から取り出すと、固体の塊、つまりピッチが残ります。ワニスの製造に使用されます。

石炭の水素化は、触媒の存在下、最大 25 MPa の水素圧力下、400 ～ 600 ℃の温度で行われます。これにより、液体炭化水素の混合物が生成され、次の用途に使用できます。モーター燃料。石炭からの液体燃料の製造。液体合成燃料は、高オクタン価ガソリン、ディーゼル、ボイラー燃料です。石炭から液体燃料を得るには、水素添加により水素含有量を高める必要があります。水素化は複数の循環を使用して実行され、石炭の有機塊全体を液体と気体に変換できます。この方法の利点は、低品位の褐炭を水素化できることです。

石炭のガス化により、火力発電所で低品質の褐炭や硬炭を汚染することなく使用できるようになります。環境硫黄化合物。これは、濃縮された一酸化炭素（一酸化炭素）COを生成する唯一の方法です。石炭の不完全燃焼では一酸化炭素(II)が生成されます。従来の触媒（ニッケル、コバルト）上または高血圧水素と CO から、飽和および不飽和炭化水素を含むガソリンが得られます。

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O;

nCO + 2nH 2 → C n H 2n + nH 2 O。

石炭の乾留を500～550℃で行うとタールが得られ、アスファルトとともに建設業界で屋根ふき材や防水材（屋根ふきフェルト、屋根ふきフェルト）の製造における結合材として使用されます。、など）。

自然界では、硬炭は次の地域で見つかります: モスクワ地方、南ヤクーツク盆地、クズバス、ドンバス、ペチョラ盆地、ツングースカ盆地、レナ盆地。

天然ガス。

天然ガスはガスの混合物であり、その主成分はメタン CH 4 (分野に応じて 75 ～ 98%)、残りはエタン、プロパン、ブタン、および少量の不純物である窒素、一酸化炭素 (IV) です。）、硫化水素と蒸気水、 そして、ほとんどの場合、硫化水素有機石油化合物 - メルカプタン。彼らはガスに特有の特性を与えるのです悪臭、そして燃焼すると有毒な二酸化硫黄 SO 2 の形成につながります。

通常、炭化水素の分子量が大きくなるほど、天然ガス中に含まれる炭化水素の量は少なくなります。異なるガス田からの天然ガスの組成は同じではありません。体積パーセントで表した平均組成は次のとおりです。

CH4	C2H6	C3H8	C4H10	N 2 およびその他のガス
75-98	0,5 - 4	0,2 – 1,5	0,1 – 1	1-12

メタンは、植物および動物の残渣の嫌気性（空気にアクセスできない）発酵中に形成されるため、底質中に形成され、「沼地」ガスと呼ばれます。

水和結晶形のメタンの堆積物、いわゆる メタンハイドレートレイヤーの下に見つかりました永久凍土そして海の深いところで。で低温（−800℃）高圧では、メタン分子は水氷の結晶格子の空隙に位置します。 1立方メートルのメタンハイドレートの氷の空隙には、164立方メートルのガスが「缶詰め」されています。

メタンハイドレートの塊は汚れた氷のように見えますが、空気中では黄青色の炎を上げて燃えます。地球には 10,000 から 15,000 ギガトンの炭素がメタンハイドレートの形で貯蔵されていると推定されています (「ギガ」は 10 億に相当します)。このような量は、現在知られているすべての天然ガス埋蔵量よりも何倍も大きい。

天然ガスは再生可能です天然資源自然界で継続的に合成されているためです。「バイオガス」とも呼ばれます。したがって、今日多くの環境科学者は、人類の繁栄の見通しを代替燃料としてのガスの使用と関連付けています。

燃料としての天然ガスには、固体燃料や液体燃料に比べて大きな利点があります。燃焼熱ははるかに高く、燃焼しても灰が残らず、燃焼生成物は環境的にはるかにクリーンです。したがって、採掘された天然ガスの総量の約 90% は、火力発電所やボイラーハウスの熱プロセスで燃料として燃焼されます。産業企業そして日常生活でも。天然ガスの約 10% は、水素、アセチレン、すす、さまざまなプラスチック、医薬品などの化学産業の貴重な原料として使用されています。天然ガスからメタン、エタン、プロパン、ブタンが分離されます。メタンから得られる製品には重要な特徴があります。産業上の価値。メタンは、多くの有機物質の合成、つまり合成ガスやそれに基づくアルコールの合成に使用されます。溶剤（四塩化炭素、塩化メチレンなど）。ホルムアルデヒド; アセチレンと煤。

天然ガスは独立した堆積物を形成します。天然可燃性ガスの主な鉱床は北部と北部にあります。西シベリア、北コーカサス（スタヴロポリ）のヴォルガ・ウラル盆地、コミ共和国、アストラハン地方、バレンツ海。

炭化水素の主な供給源は、石油、天然および関連石油ガス、石炭です。彼らの埋蔵量は無制限ではありません。科学者によれば、現在の生産量と消費量であれば、石油は 30 ～ 90 年、ガスは 50 年、石炭は 300 年持続するとのことです。

オイルとその成分:

油は、淡褐色から暗褐色の油状の液体で、ほぼ黒色で特有の臭気があり、水に溶けず、水の表面に空気を通さない膜を形成します。油は、淡褐色から暗褐色、黒色に近い油状の液体で、特有の臭気があり、水に溶けず、水の表面に空気を通さない膜を形成します。油は、飽和炭化水素と芳香族炭化水素、シクロパラフィン、および酸素、硫黄、窒素などのヘテロ原子を含むいくつかの有機化合物の複雑な混合物です。人々は石油に「黒い金」や「地球の血」など、熱狂的な名前をたくさん付けました。石油はまさに私たちの賞賛と崇高に値します。

組成に関して言えば、オイルは次のとおりです。パラフィン - 直鎖および分枝鎖のアルカンで構成されます。ナフテン系 - 飽和環状炭化水素を含みます。芳香族 - 芳香族炭化水素 (ベンゼンおよびその同族体) が含まれます。複雑な構成にもかかわらず、元素組成オイルは多かれ少なかれ同じであり、平均して 82 ～ 87% が炭化水素、11 ～ 14% が水素、2 ～ 6% がその他の元素 (酸素、硫黄、窒素) です。

ちょっとした歴史 .

1859年、アメリカのペンシルベニア州で、40歳のエドウィン・ドレイクは、自身の忍耐力、石油会社からの資金、古い蒸気機関の助けを借りて、深さ22メートルの井戸を掘削し、最初の井戸を抽出しました。そこからの油。

掘削先駆者としてのドレイクの優先事項油井議論はあるが、彼の名前は今でも石油時代の始まりと関連付けられている。石油は世界の多くの地域で発見されています。人類はついに、優れた人工照明源を大量に入手しました。

石油の起源は何ですか？

科学者の間では、有機と無機という 2 つの主要な概念が支配的です。最初の概念によれば、堆積物に埋もれた有機残骸は時間の経過とともに分解し、石油、石炭、天然ガスに変わります。さらに多くの移動可能な石油とガスが、細孔のある堆積岩の上層に蓄積します。他の科学者は、石油は「地球のマントルの深いところ」で形成されると主張している。

ロシアの科学者 - 化学者 D.I. メンデレーエフは、無機概念の支持者でした。 1877年、彼は鉱物（炭化物）仮説を提案しました。それによると、石油の出現は、断層に沿った地球深部への水の浸透に関連しており、そこで「炭素金属」への影響下で炭化水素が得られます。

石油の宇宙起源に関する仮説があったとしたら、それは恒星の状態にある地球のガス状の殻に含まれる炭化水素からであると考えられます。

天然ガスは「青い金」です。

我が国は天然ガス埋蔵量で世界第一位にランクされています。この貴重な燃料の最も重要な鉱床は、西シベリア (ウレンゴイスコエ、ザポリアルノエ)、ヴォルガ・ウラル盆地 (ヴクチルスコエ、オレンブルクスコエ)、および北コーカサス (スタヴロポルスコエ) にあります。

天然ガスの生産には、通常、流通法が使用されます。ガスが地表に流れ始めるには、ガスを含む地層に掘削された井戸を開けるだけで十分です。

天然ガスは輸送前に精製されるため、事前に分離せずに使用されます。特に、機械的不純物、水蒸気、硫化水素、その他の攻撃的な成分が除去されます。また、ほとんどのプロパン、ブタン、およびより重質の炭化水素も除去されます。残りのほぼ純粋なメタンは消費され、まず最初に燃料として: 発熱量が高い。物理的状態が気体であるため、環境に優しい。

第二に、メタンはアセチレン、すす、水素の製造の原料になります。不飽和炭化水素、主にエチレンとプロピレンの製造用。有機合成用: メチルアルコール、ホルムアルデヒド、アセトン、酢酸など。

関連石油ガス

関連する石油ガスも元は天然ガスです。石油と一緒に堆積物に存在し、その中に溶けているため、特別な名前が付けられました。油が表面に抽出されると、圧力の急激な低下により油が表面から分離されます。ロシアは、関連ガス埋蔵量とその生産量の点で第一位の一つを占めています。

関連する石油ガスの組成は天然ガスとは異なり、エタン、プロパン、ブタン、その他の炭化水素が多く含まれています。さらに、アルゴンやヘリウムなどの地球上の希ガスも含まれています。

関連石油ガスは貴重な化学原料であり、天然ガスよりも多くの物質を得ることができます。エタン、プロパン、ブタンなどの個々の炭化水素も化学処理のために抽出されます。不飽和炭化水素は脱水素反応によってそれらから得られます。

石炭

自然界の石炭の埋蔵量は石油やガスの埋蔵量を大幅に上回っています。石炭は、炭素、水素、酸素、窒素、硫黄のさまざまな化合物からなる物質の複雑な混合物です。石炭の組成には、他の多くの元素の化合物を含む鉱物物質が含まれます。

硬炭の組成は、炭素 - 最大 98%、水素 - 最大 6%、窒素、硫黄、酸素 - 最大 10% です。しかし、自然界には褐炭もあります。それらの組成：炭素 - 最大75％、水素 - 最大6％、窒素、酸素 - 最大30％。

石炭の主な処理方法は熱分解 (ココナッツ化) です。これは、空気に触れずに有機物質を分解する方法です。高温(約1000℃)。この場合、判明したのは次の製品：コークス（冶金学で広く使用される高強度人工固体燃料）。コールタール（化学産業で使用される）。ココナッツガス（化学工業および燃料として使用されます。）

コークスガス

石炭の熱分解中に生成される揮発性化合物 (コークス炉ガス) は、共通の収集タンクに流入します。ここでコークス炉ガスは冷却され、電気集塵機を通過してコールタールが分離されます。ガスコレクターでは樹脂と同時に水が凝縮し、その中にアンモニア、硫化水素、フェノールなどが溶け込んでいます。水素は、さまざまな合成のために未凝縮のコークス炉ガスから分離されます。

コールタールを蒸留すると、固体物質であるピッチが残り、電極や屋根ふきフェルトの製造に使用されます。

石油精製

石油精製、または精留は、沸点に基づいて石油および石油製品を留分に熱分離するプロセスです。

蒸留は物理的なプロセスです。

石油精製には物理的（一次処理）と化学的（二次処理）の2つの方法があります。

石油の一次精製は、沸点の異なる物質の液体混合物を分離する装置である蒸留塔で行われます。

石油留分とその主な用途:

ガソリン - 自動車燃料。

灯油 - 航空燃料。

ナフサ - プラスチック、リサイクル原料の生産。

軽油 - ディーゼルおよびボイラー燃料、リサイクル用の原料。

燃料油 - 工場燃料、パラフィン、潤滑油、アスファルト。

流出した油を除去する方法 :

1) 吸収 - 皆さんはわらと泥炭を知っています。これらは油を吸収し、その後注意深く収集して除去し、その後破壊することができます。この方法は、穏やかな状況で、小さなスポットにのみ適しています。この方法は、低コストで高効率であるため、最近非常に人気があります。

結果: 外部条件にもよりますが、この方法は安価です。

2) 自己流動化: - この方法は、油が海岸から遠く離れた場所に流出し、汚れが小さい場合に使用されます (この場合、汚れにはまったく触れない方が良いです)。徐々に水に溶解し、部分的に蒸発します。場合によっては、数年経っても油が消えず、小さな斑点が滑りやすい樹脂の破片の形で海岸に到達します。

結論: 化学物質は使用されていません。油は表面に長時間留まります。

3) 生物学的: 炭化水素を酸化できる微生物の使用に基づく技術。

結果: ダメージは最小限に抑えられます。表面の油分を除去するのですが、この方法は労力と時間がかかります。

炭化水素の最も重要な天然源は次のとおりです。油 , 天然ガス そして石炭。それらは地球のさまざまな地域で豊富な鉱床を形成します。

以前は、抽出された天然物はもっぱら燃料として使用されていました。現在、その処理方法が開発され広く普及しており、高品質の燃料として、また、さまざまな有機合成の原料として使用される貴重な炭化水素を単離することが可能になっています。天然資源の原料を加工します 石油化学産業 。天然炭化水素を処理する主な方法を見てみましょう。

天然原料の最も貴重な供給源は、油。特徴的な臭気のある暗褐色または黒色の油状液体で、水にはほとんど溶けません。オイルの密度は 0.73 ～ 0.97 g/cm3。石油は、ガス状および固体の炭化水素が溶解したさまざまな液体炭化水素の複雑な混合物であり、分野によって石油の組成が異なる場合があります。アルカン、シクロアルカン、芳香族炭化水素、および酸素、硫黄、窒素含有有機化合物は、さまざまな割合で油中に存在する可能性があります。

原油は実際には使用されませんが、加工されます。

区別する 一次石油精製 (蒸留 )、つまり沸点の異なる留分に分割し、 リサイクル (ひび割れ )、その間に炭化水素の構造が変化します

dovs がその構成に含まれています。

一次石油精製これは、炭化水素の沸点が高いほど、そのモル質量が大きくなるという事実に基づいています。油には沸点が30～550℃の化合物が含まれています。蒸留の結果、石油は異なる温度で沸騰し、異なるモル質量の炭化水素の混合物を含む留分に分割されます。これらの画分にはさまざまな用途があります (表 10.2 を参照)。

表10.2。石油一次精製の製品。

分数	沸点、℃	コンパウンド	応用
液化ガス	<30	炭化水素 C 3 -C 4	気体燃料、化学工業用原料
ガソリン	40-200	炭化水素 C 5 – C 9	航空・自動車燃料、溶剤
ナフサ	150-250	炭化水素 C 9 – C 12	ディーゼル燃料、溶剤
灯油	180-300	炭化水素 C 9 -C 16	ディーゼルエンジン用燃料、家庭用燃料、照明用燃料
軽油	250-360	炭化水素 C 12 ～ C 35	ディーゼル燃料、接触分解原料
燃料油	> 360	高級炭化水素、O-、N-、S-、Me含有物質	ボイラープラントおよび工業炉の燃料、さらなる蒸留の原料

重油は石油の質量の約半分を占めます。そのため、熱処理も施されます。分解を防ぐために、燃料油は減圧下で蒸留されます。この場合、いくつかの留分が得られます: 液体炭化水素。 潤滑油 ; 液体炭化水素と固体炭化水素の混合物 – ワセリン 、軟膏の調製に使用されます。固体炭化水素の混合物 – パラフィン 、靴磨き、ろうそく、マッチ、鉛筆の製造、および木材の含浸に使用されます。不揮発性残留物 - タール 、道路、建設、屋根のアスファルトの製造に使用されます。

油のリサイクル含まれています化学反応、炭化水素の組成と化学構造を変化させます。その多様性は、

ty – 熱分解、接触分解、接触改質。

熱亀裂通常、燃料油やその他の石油の重質留分にさらされます。 450 ～ 550°C の温度および 2 ～ 7 MPa の圧力では、炭化水素分子はフリーラジカル機構によってより炭素原子の少ない断片に分割され、飽和および不飽和化合物が形成されます。

S 16 H 34 ¾® S 8 H 18 + S 8 H 16

C 8 H 18 ¾®C 4 H 10 +C 4 H 8

この方法はモーターガソリンを得るために使用されます。

接触分解触媒（通常はアルミノケイ酸塩）の存在下で行われます。大気圧温度は550～600℃。同時に、航空ガソリンは石油の灯油および軽油留分から製造されます。

アルミノケイ酸塩の存在下での炭化水素の分解はイオン機構に従って起こり、異性化、つまり異性化を伴います。分岐炭素骨格を持つ飽和炭化水素と不飽和炭化水素の混合物の形成。例:

チャンネル 3 チャンネル 3 チャンネル 3 チャンネル 3 チャンネル 3

猫。、 t||

C 16 H 34 ¾¾® CH 3 -C -C-CH 3 + CH 3 -C = C - CH-CH 3

接触改質 Al 2 O 3 ベース上に堆積させた白金または白金レニウム触媒を使用して、温度 470 ～ 540 ℃、圧力 1 ～ 5 MPa で実行されます。このような条件下では、パラフィンと

シクロパラフィン石油から芳香族炭化水素へ

猫。、 t、p

¾¾¾¾® + 3Н 2

猫。、 t、p

C 6 H 14 ¾¾¾¾® + 4H 2

触媒プロセスにより、分岐鎖炭化水素や芳香族炭化水素が多く含まれるため、品質が向上したガソリンを得ることが可能になります。ガソリンの品質の特徴は、 オクタン価. 燃料と空気の混合物がピストンによって圧縮されるほど、エンジンの出力は大きくなります。ただし、圧縮は一定の限界までしか実行できず、それを超えるとデトネーション（爆発）が発生します。

ガス混合物が発生し、オーバーヒートやエンジンの早期摩耗を引き起こします。ノルマルパラフィンは爆発に対する抵抗が最も低いです。鎖の長さが減少すると、その分岐と二重鎖の数が増加します。

接続数が増加します。特に芳香族炭化水素が多い

出産前に。さまざまな種類のガソリンの爆発に対する耐性を評価するために、混合物の同様の指標と比較されます。 イソオクタン そして ンヘプタナ 成分の比率が異なります。オクタン価等しい割合このイソオクタンの混合物中で。数値が高いほど高品質のガソリンとなります。オクタン価は、次のような特別なアンチノック剤を添加することによっても高めることができます。 四エチル鉛 しかしながら、Ｐｂ（Ｃ２Ｈ５）４は、そのようなガソリンおよびその燃焼生成物は有毒である。

液体燃料に加えて、触媒プロセスにより低級ガス状炭化水素が生成され、有機合成の原料として使用されます。

炭化水素のもう 1 つの重要な天然源は、その重要性が常に高まっています。 天然ガス. 最大 98%、2 ～ 3% のメタンを含みます。その最も近い同族体、および硫化水素、窒素、二酸化炭素、希ガス、水の不純物。石油生産中に放出されるガス ( 通過 )、メタンは少なくなりますが、その同族体が多く含まれます。

燃料として天然ガスが使用されます。さらに、個々の飽和炭化水素は蒸留によって分離されます。 合成ガス 、主にCOと水素から構成されます。それらはさまざまな有機合成の原料として使用されます。

大量に採掘される石炭 – 黒色または灰色がかった黒色の不均質な固体材料。これは、さまざまな高分子量化合物の複雑な混合物です。

石炭は固形燃料として使用され、また、料理 – 1000 ～ 1200°C で空気のアクセスを行わない乾留。このプロセスの結果、以下が形成されます。 コークス 細かく粉砕されたグラファイトであり、冶金学で還元剤として使用されます。 コールタール 蒸留して芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、フェノールなど）を生成します。 ピッチ 屋根ふきフェルトの準備に使用されます。 アンモニア水 そして コークス炉ガス 、約60％の水素と25％のメタンを含んでいます。

したがって、炭化水素の天然源は、

化学産業では、有機合成を行うための多様で比較的安価な原材料が使用され、自然界には存在しないが人間にとって必要な多数の有機化合物を得ることが可能になります。

基本的な有機および石油化学合成に天然原料を使用する一般的なスキームは次のように表すことができます。

アレナス合成ガスアセチレンアルケンアルカン

基本的な有機合成および石油化学合成

テストタスク。

1222. 石油の一次精製と二次精製の違いは何ですか?

1223. 高品質ガソリンを決定する化合物は何ですか?

1224. 油からエチルアルコールを得る方法を提案してください。

炭化水素の最も重要な供給源は、天然およびそれに付随する石油ガス、石油、石炭です。

リザーブ別 天然ガス世界第一位は我が国のものです。天然ガスには低分子量の炭化水素が含まれています。以下のおおよその組成 (体積比) を持っています: 80 ～ 98% のメタン、2 ～ 3% の最も近い同族体 - エタン、プロパン、ブタン、および少量の不純物 - 硫化水素 H 2 S、窒素 N 2、希ガス、一酸化炭素 (IV) CO 2 および水蒸気 H 2 O . ガスの組成は分野ごとに異なります。次のパターンがあります。炭化水素の相対分子量が大きいほど、天然ガスに含まれる炭化水素は少なくなります。

天然ガスは、発熱量が高く、安価な燃料として広く使用されています（1 m 3 が燃焼すると最大 54,400 kJ が放出されます）。これは、家庭用および産業用のニーズに最適な燃料の 1 つです。さらに、天然ガスは、アセチレン、エチレン、水素、すす、さまざまなプラスチック、酢酸、染料、医薬品、その他の製品の製造など、化学産業にとって貴重な原料として機能します。

関連石油ガスそれらは石油と一緒に堆積物にあります。それらはその中に溶解しており、石油の上に位置し、ガスの「キャップ」を形成しています。石油が地表に抽出されると、圧力の急激な低下によりガスが分離されます。以前は随伴ガスは使用されず、石油生産中に燃焼していました。現在、それらは捕獲され、燃料や貴重な化学原料として使用されています。随伴ガスには天然ガスよりもメタンが少なく、エタン、プロパン、ブタン、高級炭化水素が多く含まれています。さらに、天然ガスと基本的に同じ不純物、H 2 S、N 2、希ガス、H 2 O 蒸気、CO 2 が含まれています。 . 個々の炭化水素 (エタン、プロパン、ブタンなど) は随伴ガスから抽出され、それらを処理することにより、脱水素化によって不飽和炭化水素 (プロピレン、ブチレン、ブタジエン) を得ることができ、そこからゴムやプラスチックが合成されます。プロパンとブタンの混合ガス（液化ガス）が家庭用燃料として使用されます。ガスガソリン (ペンタンとヘキサンの混合物) は、エンジン始動時の燃料の着火を良くするためのガソリンへの添加剤として使用されます。炭化水素の酸化により、有機酸、アルコール、その他の生成物が生成されます。

油– 特有の臭気のある、暗褐色またはほぼ黒色の油状の可燃性液体。水より軽く (= 0.73 ～ 0.97 g/cm3)、水にはほとんど溶けません。組成の観点から見ると、石油はさまざまな炭化水素の複雑な混合物です。分子量, したがって、特定の沸点はありません。

石油は主に液体炭化水素で構成されています（固体およびガス状の炭化水素が溶解しています）。通常、これらはアルカン (ほとんどが正常構造)、シクロアルカン、およびアレーンであり、さまざまな分野の油におけるこれらの比率は大きく異なります。ウラルオイルにはより多くのアレーンが含まれています。炭化水素に加えて、石油には酸素、硫黄、窒素含有有機化合物が含まれています。

通常、原油は使用されません。石油から技術的に価値のある製品を得るために、石油は加工されます。

一次加工石油は蒸留してできています。蒸留は、随伴ガスを分離した後、製油所で行われます。石油を蒸留すると、軽質石油製品が得られます。

ガソリン（ t沸騰 = 40 ～ 200 °C) 炭化水素 C 5 ～ C 11 が含まれています。

ナフサ ( t沸騰 = 150 ～ 250 °C) 炭化水素 C 8 ～ C 14 が含まれています。

灯油（ t沸騰 = 180 ～ 300 °C) 炭化水素 C 12 ～ C 18 が含まれています。

軽油（ tキップ > 275 °C)、

残りは粘稠な黒い液体、つまり燃料油です。

燃料油はさらに処理されます。減圧下で蒸留され（分解を防ぐため）、スピンドル、機械、シリンダーなどの潤滑油が分離されます。ワセリンとパラフィンは、いくつかの種類の油の燃料油から分離されます。部分酸化後の蒸留後の燃料油の残り（タール）は、アスファルトの製造に使用されます。石油蒸留の主な欠点は、ガソリンの収率が低いことです (20% 以下)。

石油蒸留製品にはさまざまな用途があります。

ガソリン航空燃料や自動車燃料として大量に使用されています。通常、分子内に平均 5 ～ 9 個の C 原子を含む炭化水素で構成されます。 ナフサトラクターの燃料として使用されるほか、塗料やワニス産業の溶剤としても使用されます。大量にガソリンに加工される。灯油家庭用だけでなく、トラクター、ジェット機、ロケットの燃料としても使用されます。ソーラーオイル – 軽油– モーター燃料として使用され、 潤滑油– 機構の潤滑用。 ワセリン医学で使用されます。それは液体と固体の炭化水素の混合物から構成されます。 パラフィン高級カルボン酸の製造、マッチや鉛筆の製造における木材の含浸、キャンドル、靴磨きなどの製造に使用されます。それは固体炭化水素の混合物から構成されます。 燃料油潤滑油やガソリンに加工されるほか、ボイラー液体燃料としても使用されます。

で 二次的な方法処理油を使用すると、その組成に含まれる炭化水素の構造が変化します。これらの方法の中には非常に重要ガソリンの収率を高めるために行われる石油炭化水素の分解（最大65〜70％）。

ひび割れ– オイルに含まれる炭化水素を分解するプロセス。その結果、分子内の C 原子の数が少ない炭化水素が生成されます。クラッキングには主に 2 つのタイプがあります: 熱分解と接触分解です。

熱亀裂原料（重油など）を470～550℃の温度、2～6MPaの圧力で加熱して行われます。同時に、炭化水素分子は多数の C 原子は、飽和および不飽和炭化水素の原子数がより少ない分子に分割されます。例えば：

(ラジカルメカニズム)、

この方法は主に自動車用ガソリンの製造に使用されます。石油からの収率は70%に達します。熱亀裂は、1891 年にロシアの技術者 V.G. シュホフによって発見されました。

接触分解触媒（通常はアルミノケイ酸塩）の存在下、450 ～ 500 °C、大気圧で行われます。この方法では、最大 80% の収率で航空ガソリンが生成されます。このタイプのクラッキングは主に石油の灯油および軽油留分に影響を与えます。接触分解中に、分解反応とともに異性化反応が発生します。後者の結果として、分子の分岐炭素骨格を持つ飽和炭化水素が形成され、ガソリンの品質が向上します。

接触分解ガソリンにはさらに多くの効果があります高品質。それを取得するプロセスは、より少ない熱エネルギー消費ではるかに速く進行します。さらに、接触分解では比較的多くの分枝鎖炭化水素 (イソ化合物) が生成され、有機合成にとって非常に価値があります。

で t= 700 °C 以上では熱分解が発生します。

熱分解– 高温で空気にアクセスせずに有機物質を分解します。油の熱分解では、主な反応生成物は不飽和ガス状炭化水素 (エチレン、アセチレン) と芳香族炭化水素 (ベンゼン、トルエンなど) です。油の熱分解は芳香族炭化水素を得る最も重要な方法の 1 つであるため、このプロセスは石油と呼ばれることがよくあります。芳香化。

芳香化– アルカンとシクロアルカンのアレーンへの変換。石油製品の重質留分を触媒（Pt または Mo）の存在下で加熱すると、分子あたり 6 ～ 8 個の C 原子を含む炭化水素が芳香族炭化水素に変換されます。これらのプロセスは改質 (ガソリンのアップグレード) 中に発生します。

改革中- これはガソリンの芳香族化であり、Pt などの触媒の存在下でガソリンを加熱した結果として実行されます。これらの条件下では、アルカンとシクロアルカンが芳香族炭化水素に変換され、その結果、ガソリンのオクタン価も大幅に増加します。芳香族化は、石油のガソリン留分から個々の芳香族炭化水素 (ベンゼン、トルエン) を得るために使用されます。

でここ数年石油炭化水素は化学原料として広く使用されています。違う方法これらからプラスチック、合成繊維、合成ゴム、アルコール、酸、合成洗剤、爆薬、農薬、合成脂肪などの製造に必要な物質が得られます。

石炭天然ガスや石油と同様、エネルギー源であり、貴重な化学原料です。

石炭の主な加工方法は、料理（乾留）。コークス化（空気のアクセスなしで 1000 °C ～ 1200 °C に加熱）すると、コークス、コールタール、タール水、コークス炉ガスなどのさまざまな生成物が得られます（図）。

スキーム

コークスは冶金工場で鋳鉄を製造する際の還元剤として使用されます。

コールタールは芳香族炭化水素の供給源として機能します。これを精留蒸留するとベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、フェノール類、含窒素化合物などが得られます。ピッチは樹脂を蒸留した後に残る濃厚な黒色の塊で、電極や電極の製造に使用されます。屋根ふきのフェルト。

タール水からはアンモニア、硫酸アンモニウム、フェノールなどが得られます。

コークス炉の加熱にはコークス炉ガスが使われます（1m 3 燃焼すると約18,000kJが発生します）が、主に化学処理されます。したがって、アンモニアの合成のために水素がそこから分離され、その後、アンモニアの生成に使用されます。窒素肥料、メタン、ベンゼン、トルエン、硫酸アンモニウム、エチレンも同様です。

シール